Я не Наталья, но попробую ответить. Если вы реальный постоянный турист и Ваш паспорт полон виз и штампов, то в 99% вообще никаких вопросов при пересечении границы не задают. Мне за последние лет 5 (что было раньше просто не помню уже) один раз задали вопрос где я планирую спать (именно так звучал вопрос, ни где я планирую останавливаться, ночевать, жить, нет, именно спать), это было при поездке в Париж с маленьким стоповером в Амстердаме. Я не буду приводить свой ответ - он все равно абсолютно не показателен и никому не поможет.
Если у Вас девственно чистый паспорт или пара одноразовых виз, то вопросы скорее будут чем нет. В идеале не стоит акцентировать внимание на визите к мужчине, разве что только виза открывалась по частному приглашению - тогда показать и приглашение, и лучше копию документа автора приглашения. Если это обычная турвиза, то подстраховка - бронь отеля (про брони без предоплаты с возможностью отмены я писать не буду - кому надо, найдет на турфорумах) и план чем Вы будете заниматься в стране.
Если говорить о Северной Америке - тут вообще упоминание о мужчине - прямой путь вернуться домой ближайшим рейсом, не выходя даже за пределы иммиграционной стойки. Но визы в США и Канаду по "случайности" в паспортах не появляются...